北京时间7月6日，The Athletic揭露了惠特莫尔离开火箭队的背后故事。他长久以来对自己的出场时间心存不满，尽管他身处球队却常感到自己是局外人。他个人对攻防的表现也与他的队友们有着显著差距，最终不得不和火箭队分道扬镳。

在火箭队的两个NBA赛季里，惠特莫尔始终未能获得稳定的上场机会。在这期间，火箭队在防守端有了显著的提升，得益于以防守见长的教练乌度卡的领导。新秀赛季，惠特莫尔虽然在场，但火箭队的胜率达到了50%；而上个赛季，球队在西部联盟中更是排名第二。乌度卡将火箭队塑造成了联盟中防守能力最强的球队之一。然而，惠特莫尔在防守端的失误较多，时常显得心不在焉，他的防守效率远不及同位置的阿门-汤普森和塔里-伊森。在得分方面，他也无法与另一位侧翼队友杰伦-格林相提并论。

尽管火箭队曾多次尝试为惠特莫尔挖掘潜力，包括下放他到发展联盟以促进其成长，以及就他的角色问题与他进行沟通，但他对于出场时间不足的抱怨始终没有消散。乌度卡曾在公开和私下场合都曾要求惠特莫尔在攻防两端更加注重团队配合，但最终仍无法为他争取到比其他球员更靠前的位置。

从奇才队的角度来看，惠特莫尔的离队为他们带来了一个充满潜力的新成员。他技术娴熟、身体强壮，还处于职业生涯的黄金年龄。他与三年级侧翼球员比拉尔-库利巴利都是奇才队中身体素质最出色的球员之一。

在2023年的选秀大会上，奇才队向上交易了一个顺位，最终在第7顺位选中了库利巴利。据一位球队消息人士透露，当时温格、道金斯和奇才队的球员人事高级副总裁特拉维斯-施伦克对惠特莫尔评价甚高，并试图在选秀夜进行交易，以期能在火箭队选择他的第20顺位之前拿下他。

两年后，奇才队终于如愿得到了惠特莫尔的加盟，而此次交易的代价并不高昂。奇才队为了这次交易，送出了乔丹-普尔、萨迪克-贝和今年的40号签，但得到了侧翼球员CJ-麦科勒姆、大个子凯利-奥利尼克以及芝加哥公牛队的一个次轮签作为补偿。整个交易计划已经通过联盟的电话会议审核通过。

在奇才队的阵容中，惠特莫尔可以胜任得分后卫和小前锋的位置。在面对许多采用小球战术的阵容时，他甚至可以客串大前锋的角色。然而，这笔交易的潜在风险并不在于奇才队送出的两个次轮签的价值，而更多地在于如何合理分配有限的出场时间。在引进惠特莫尔之前，奇才队的侧翼和锋卫摇摆人就已经严重过剩了。

教练布莱恩-基夫将面临如何公平分配这些球员的出场时间的挑战。尽管基夫可能会采用没有传统大前锋的三侧翼阵容来应对这个问题，但仍然需要精心策划才能确保每位球员都能得到足够的上场时间。

对于惠特莫尔而言，这次重返故里是一次新的开始。他毕业于马里兰州塞文市的大主教斯波尔丁高中，该校距离奇才队球馆仅约32英里之遥。在未来几年里，他将获得一切机会来证明自己可以在奇才队找到自己长期的NBA归宿。